Прокси на ОС Win Server 2008 x32 

[внешняя ссылка]

Посоветовали посмотреть осминожка.

Пробежал по описанию, понял мне бы желательно "прозрачный",
предпотительне, чтоб настроить как шлюзовой..

такого плана задачи более качественно решаются *NIX операционными системами (особенно в условиях ограниченности по финансовой составляющей), кальмар (SQUID) под win2k8 это уже из области особых извращений,
не совсем понятна потребность в проксировании https, если такая потребность будет, то нужна поддержка ssl bump со стороны кальмара =)
(не знаю включена ли она по умолчанию в squidnt).

Vector писал :
Пробежал по описанию, понял мне бы желательно "прозрачный",
предпотительне, чтоб настроить как шлюзовой..

Windows Server по-моему не умеет заворачивать на прозрачный прокси "из коробки", нужно сторонний софт ставить в довесок.

Vector писал : Всем привет.

Посоветуйте прокси для ОС Win Server 2008 x32

Какой не будь свободного использования как CCProxy.

Какой функционал прокси-сервера вам нужен?

Sorokin писал :

Vector писал ... : Всем привет.

Посоветуйте прокси для ОС Win Server 2008 x32

Какой не будь свободного использования как CCProxy.

Какой функционал прокси-сервера вам нужен?

"Свободный" и Прозрачный

Неправильное ТЗ. Вы же знаете, почему. Платформа неверна в корне.

linuxmaster писал : Неправильное ТЗ. Вы же знаете, почему. Платформа неверна в корне.

Ну просто есть только это
В принципе вы правы в целом про велосипед.